Este estudo, realizado com setenta futuros professores do ensino básico, pretende compreender de que forma o contacto com uma matemática contextualizada no quotidiano permite o desenvolvimento de atitudes positivas face a esta disciplina e, simultaneamente, como pode potenciar o conhecimento matemático, bem como capacidades de resolução e formulação de problemas. O trabalho realizado pelos estudantes centrou-se na construção de um trilho matemático, através da formulação e resolução de tarefas baseadas em aspetos característicos da cidade de Viana do Castelo. Tendo em conta as características do estudo optou-se por uma metodologia de natureza qualitativa, seguindo um design exploratório. São apresentados alguns resultados decorrentes das produções dos alunos. Globalmente, pode-se afirmar que os futuros professores evidenciaram uma atitude mais positiva em relação à matemática, alargando a sua perspetiva acerca das conexões que se podem estabelecer entre a matemática e o quotidiano. Os alunos revelaram algumas dificuldades na fase de formulação das tarefas que incidiram principalmente em conseguir diversificar os tipos de tarefas bem como os temas matemáticos abordados, centrando-se na geometria.