Esta comunicação apresenta e analisa uma pesquisa que visou provocar mudança de atitude frente à aprendizagem lúdica da Matemática, desenvolver o interesse pelo uso de maneiras diversas de se resolver problemas contextualizados, e, enfim, ampliar o sentimento de autoconfiança em relação à própria capacidade dos estudantes em construir conhecimentos matemáticos. O objetivo geral foi investigar os desafios e possibilidades de se utilizar a metodologia de resolução de problemas e atividades lúdicas contextualizados em sala de aula com estudantes do segundo ano do ensino médio. O estudo, de natureza qualitativa, foi realizado em uma escola pública do Distritito Federal, Brasil, a partir de coleta de dados, de entrevistas semiestruturadas, de observação participante, de diário de campo e da análise de produções dos alunos. Os resultados mostram pistas promissoras para que se consiga trabalhar a resolução de problemas contextualizados e as atividades lúdicas como metodologia. Por fim, apresentam-se  propostas de futuras investigações.