Este trabalho apresenta análise de atividades oriundas de uma pesquisa de mestrado que procurou desenvolver questões de Investigação Matemática aliadas ao conteúdo de Geometria. A atividade problematiza a relação entre área de diferentes figuras geométricas conservando-se o mesmo perímetro. Esta foi explorada com alunos de 5º e 9º anos de duas escolas parceiras do Observatório da Educação. O intuito foi procurar similaridades e diferenças nas estratégias de resolução utilizadas pelos discentes dos diferentes níveis de escolaridade. Foram realizadas observações participativas, filmagens e diário de campo da pesquisadora e dos alunos. A análise evidenciou disparidades de ideias e conceitos, entre elas, o fato dos alunos do 9º ano, apesar de já terem trabalhado as fórmulas para calcular a área das figuras, não as utilizaram para realizar as atividades. Os alunos do 5º ano, como não sabiam fórmulas, utilizaram diferentes estratégias. Entretanto, ambas as turmas demonstraram dificuldades em relação à escrita matemática.